昭和９年11月16日 昭和天皇本校に行幸、生徒実習を天覧
昭和12年９月10日 県令53号を以て学則を一部改正し、本科を染織科及び機械科として定員500名、第２部は染織科及び機械科として定員50名
昭和14年６月30日 学則を一部改正し、第２本科機械科を設置、入学資格高等小学校卒業程度、修業年限２年、定員80名
昭和15年３月22日 応用化学科を設置、修業年限５年、定員200名
昭和17年３月24日 染織科を色染科及び機織科に分離、定員125名
昭和18年３月31日 機織科を紡織科、応用化学科を工業化学科と改称、生徒定員18学級740名
昭和19年４月20日 栃木県立足利第二工業学校（夜間授業機械科と工業化学科）開設、入学資格国民学校高等科修了程度、修業年限４年
昭和21年11月16日 創立50周年記念式典挙行
昭和23年４月１日 学制改革により新制高等学校となり、足利工業高等学校と改称、修業年限３年、定員は色染科及び紡織科各120名、機械科及び工業化学科各240名、計720名、第二工業学校は足利工業高等学校定時制と改称、普通科を増設
昭和26年４月１日 栃木県立足利工業高等学校と改称、工業化学科定員を120名に変更
昭和26年度より ３年計画のもとに校舎増改築工事開始
昭和30年10月27日 校舎増改築並びに運動場整地拡張完成、創立60周年記念式典挙行
昭和34年４月１日 電気科を設置、定員135名
昭和37年４月１日 工業化学科１学級増設、定員270名
昭和38年４月１日 機械科１学級増設、定員405名、色染科を色染化学科と科名変更
昭和38年４月11日 東２号館（鉄筋３階建普通教室棟）竣工
昭和39年10月１日 足利市五十部町に第２運動場完成
昭和40年10月22日 創立70周年並びに校地校舎増設落成記念式典挙行
昭和42年４月１日 色染化学科及び紡織科に女子生徒募集
昭和42年10月21日 各科実習棟の改築工事を開始
昭和43年２月８日 体育館兼講堂竣工
昭和45年４月１日 工業化学科に女子生徒募集
昭和46年４月１日 電気科に女子生徒募集
昭和47年１月６日 格技場竣工
昭和48年２月28日 各科実習棟改築工事終了
昭和48年４月１日 紡織科を繊維工学科と改称
昭和50年４月28日 創立80周年記念式典挙行
昭和51年４月１日 機械科に女子生徒募集
昭和53年10月３日 東１号館（管理、特別教室、普通教室棟）改築完了
昭和55年２月12日 繊維工学科織編物製造実習棟竣工
昭和56年２月15日 生活指導室（日新寮）竣工
昭和57年４月１日 工業化学科１学級減
昭和58年４月１日 電気科１学級増設、第１学年募集定員326名
昭和60年４月27日 創立90周年記念式典挙行
平成元年１月９日 電子機械科実習棟竣工
平成元年４月１日 色染化学科及び繊維工学科の生徒募集停止、産業デザイン科及び電子機械科を設置、募集定員各42名
平成元年７月31日 プール及び附属棟竣工
平成３年３月25日 図書館竣工
平成４年３月６日 運動部室竣工
平成４年４月１日 機械科１学級減、第１学年募集定員280名
平成７年10月31日 第２体育館竣工
平成７年11月10日 創立100周年記念式典挙行、本校発祥の地に記念モニュメント「悠久」建立
平成12年８月７日 インターンシップ実施、受入れ先企業93社
平成13年４月１日 電気科１学級減、第１学年募集定員240名
平成13年12月25日 太陽光発電装置設置
平成14年１月31日 校内LAN導入
平成16年11月15日 訪独団11名派遣 独カールゼヴェリンク実業高等専門学校 金属・電気科（ＣＳＢＭ/Ｅ）と姉妹校提携仮調印 至20日
平成17年１月25日 本校所蔵意匠登録見本（雲井織等４種13点 附商標）が栃木県指定有形文化財に指定される
平成17年11月18日 創立110周年記念式典挙行、ＣＳＢ Ｍ/Ｅとの姉妹校締結文章に正式調印、記念音楽祭開催
平成20年４月１日 工業化学科の生徒募集停止、第１学年募集定員200名
平成27年11月13日 創立120周年記念式典挙行、記念講演会開催、ハイブリッド式大型電光掲示板設置（前庭）、緞帳・演台新調（第１体育館）
令和２年４月１日 電気科、電子機械科の生徒募集停止、電気システム科を設置、第１学年募集定員160名
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