小山城のシンボル祇園橋

小山城趾（おやまじょうし）（国史跡）は、現在は城山公園（しろやまこうえん）として市民に親しまれており、空堀や土塁のあとが残されています。

小山城の築城については、その年代や築城者は明らかではありませんが、藤原秀郷（ふじわらのひでさと）の子孫、大田政光（おおたまさみつ）が、１１４８年に小山氏を名のり、この城を築いたのが始まりであると言われています。

小山氏は、源平合戦（げんぺいかっせん）、南北朝の戦乱で武将として名をあげ、領地を拡大しました。
南北朝時代（なんぼくちょうじだい）末期には２１代の義政（よしまさ）が、鎌倉公方（かまくらくぼう）足利氏満（あしかがうじみつ）の制止を無視して、宇都宮城主基綱（もとつな）を討ち取ったのが原因で小山義政の乱（１３８０～１３８２年）が起きました。

敗れた義政は自害し、小山氏直系は滅びましたが、のちに同族の結城基光（ゆうきもとみつ）の次男泰朝（やすとも）が入城して小山氏を再興し、以後、小山氏代々の本城となりました。

堀の跡

戦国時代（せんごくじだい）には、堀を深くし土塁を高くするなどして小山城の形が整いました。

さらに天正（てんしょう）４～５年（１５７６～１５７７年）ころ、小山秀綱（おやまひでつな）は小田原（おだわら）の北条氏に屈服し、北条氏照（ほうじょううじてる）が城主になると、城の大改修が行われました。

その後、小山城は小山氏に返されましたが、豊臣秀吉（とよとみひでよし）の小田原攻めの時、小山氏は北条氏に加勢したため、天正１８年（１５９０年）、小田原城落城とともに小山氏は領地を没収され、小山政光（おやままさみつ）以来、４世紀半の長い間栄えてきた小山氏は滅亡しました。

関ヶ原の戦い（せきがはらのたたかい）ののち、元和（げんな）２年（１６１６年）、徳川家康（とくがわいえやす）の命により本田正純（ほんだまさずみ）が小山３万３千石の城主となり、近世城郭（きんせいじょうかく）に改修しましたが、元和５年（１６１９年）、宇都宮城主として国替えとなり、小山城は廃城になりました。

小山城は、高い土塁と深い空堀、および泥田堀（どろたほり）によって三重に囲み、東西約７９０メートル×南北約１３３６メートルという広大な平山城でした。

現在、城の東側は宅地化されていますが、丘陵上には中世城郭の面影が残っています。

伝説によると、小山城が落城した時、姫が井戸に身を投げ、家臣が供養のために銀杏の小枝をさし、根づいたが実をつけないという「実なし銀杏」が、一番奥の曲輪に残っています。