大田原市は、芭蕉が曾良（そら）とともに大田原市の人々との人情の機微に触れながら１４日間にわたって逗留（とうりゅう）した場所です。
これは『おくのほそ道』の旅における一箇所の逗留期間としては最長です。

４月２日、黒羽（くろばね）をめざした芭蕉は、今市（いまいち）から船生（ふにゅう）・玉生（たまにゅう）を通って奥州街道（おうしゅうかいどう）に出ようとしました。

しかし、船生をすぎる頃から雷雨が強くなり、玉生で名主の家に一泊することになりました。
翌日、矢板（やいた）・沢村（さわむら）・大田原を通って黒羽に着きました。
黒羽は大関氏の領地であり、黒羽藩の家老である浄法寺（じょうほうじ）図書やその弟翠桃（すいとう）など、芭蕉とも知り合いの俳諧愛好者（はいかいあいこうしゃ）がいたため、句会を開いたり、名所を訪ねたりで、芭蕉は黒羽に１４日間も滞在しています。

大田原市（旧黒羽）芭蕉関連地図

太陰暦：４月３日～２０日
　大田原：３日
　余　瀬（よぜ）：３日～４日
　黒　羽：４日～１１日
　余　瀬：１１日～１５日
　黒　羽：１５日～１６日
　高　久（たかく）：１６日～１８日
　湯　本（ゆもと）：１８日～２０日
　芦　野（あしの）：２０日

太陽暦：５月２１日～６月７日
　大田原：２１日
　余　瀬：２１日～２２日
　黒　羽：２２日～２９日
　余　瀬：２９日～６月２日
　黒　羽：２日～　３日
　高　久：３日～　５日
　湯　本：５日～　７日
　芦　野：７日