明治29年　　栃木県尋常中学校栃木分校として創立(栃木町大字薗部旧県庁構内)。
　　　　　　　　敷地4,098坪、教室寄宿舎各1棟、建坪472坪5合、生徒定員300名
　　　　　　　　第1学年入学式(120名)
〃31年　　　 生徒の会発足、「同窓会」と呼ばれた。
〃32年　　　 栃木県第二中学校と改称し、独立。
　　　　　　　　滝川重太郎先生初代校長となる。
　　　　　　　　明治天皇行幸(近衛師団小機動演習)、同月１８日まで本校行在所となる。
〃34年　　　 第1回 卒業式(卒業生56名)


〃34年　　　 栃木県立栃木中学校と改称。
　　　　　　　　寄宿舎新設
〃38年　　　 下都賀郡皆川村大字皆川城内字滝の入りを学有林とする（7町8反3畝9歩）
〃39年　　　 生徒定員600名とする。
　　　　　　　　創立10周年記念式典挙行、校旗制定
　　　　　　　　図書館開館
〃43年　　　 講堂新築落成
　　　　　　　　皇太子殿下(大正天皇)本校視察
〃45年　　　 本館建築

大正3年　 　記念図書館落成式
〃6年　　　　「同窓会」発足
〃7年　　　　大正天皇行幸(陸軍特別大演習)、同月19日まで本校を大本営とされる。

〃8年　　　　校庭の東に1,974坪の水田を買収して運動場拡張。
〃10年　　　生徒定員750名となる。
〃11年　　　生徒定員1,000名となる(この頃の職員数は33名)。
〃15年　　　創立30周年記念式典挙行、校歌制定
　　　　　　　 理化博物教室増築

昭和元年　　財団法人栃木中学校育英会、文部大臣の許可を受ける。
〃5年　　　　寄宿舎全廃。
〃8年　　　　野球部第15回全国大会(甲子園)に出場。
〃9年　　　　初めてピアノを購入して音楽会を催す。
〃10年　　　 養正寮開寮式 。
　　　　　　　　剣道部全国大会で準優勝。
〃12年　　　 本館原因不明の火災により焼失。
　　　　　　　　水泳プール竣工(工事の大部分は職員生徒の勤労奉仕による)25m×13m
〃13年　　　 新本館(鉄筋コンクリート平屋建、建坪155坪7合5勺)落成祝賀式。


〃19年　　　 通年動員が開始され、授業は停止状態。

昭和20年　　全学年授業再開
〃22年　　　 新学制６・３・３制実施により栃木県立栃木中学校併設中学校設置。
〃23年　　　 栃木高等学校と校名変更、3年制1学年300名
　　　　　　　　従来の同窓会を「栃木高等学校同窓会」と改める、会報第1号発行
〃24年　　　 高校第1回卒業式挙行
　　　　　　　　併設中学校廃校
　　　　　　　　生徒会発足。PTA結成式。
〃26年　　　 栃木県立栃木高等学校と改称、生徒定員950名。定時制課程発足。
　　　　　　　　創立55周年記念日にあたり、校歌・校訓制定
〃29年　　　 「学習の手引き」刊行。本校の卒業生、進学成績県下第1位を誇る。
〃30年　　　 定時制第1回卒業生を送り出す。
　　　　　　　　生徒会年報「窓」創刊。
〃32年　　　 本館(鉄筋コンクリート3階建)増改築落成記念式を挙行。
〃36年　　　 独歩大会(30㎞)板荷～本校コース(耐久レースのはじめ)。
　　　　　　　　体育館落成。創立65周年記念日。
〃37年　　　 栃木工業高等学校は新校舎へ移転。
〃41年　　　 理科校舎竣工。鉄筋コンクリート3階建、4階に管理室等、天体観測用 ドーム
　　　　　　　　創立70周年記念式典挙行。新校旗樹立式。
〃42年　　　 第2体育館移築落成。
　　　　　　　　定時制生徒会主催第1回運動会(以後毎年実施される)
〃43年　　　 特別教室校舎(芸術・社会科教室他)増築竣工。
〃45年　　　 耐久レース、久野公民館折り返しコースとなる。
〃46年　　　 東校舎(普通教室)新築工事竣工。鉄筋コンクリート3階建12教室。
　　　　　　　　教育目標、学則・生徒心得の改訂。
〃47年　　　 特別教室(南校舎)竣工。
　　　　　　　　数学科、電算室での電算機指導はじめる。
〃48年　　　 和信寮(生活指導室)竣工。
　　　　　　　　英語科、LL授業開始。
　　　　　　　　和信寮ホームルーム合宿はじまる。
〃49年　　　 栃木県立栃木養護学校仮事務所を本校内に設置(3月31日まで)。
　　　　　　　　新プール竣工。プール開き挙行。
〃57年　　　 柔剣道場落成。

平成元年　　記念図書館(養正寮)改修。
〃3年　　　　地学教室をコンピュータ室に改修
〃7年　　　　県庁堀復元
〃8年　　　　創立百周年記念音楽祭(東京フィルハーモニー)。
　　　　　　　　創立百周年記念式典挙行
〃10年　　　講堂・記念図書館の文化庁、文化財登録
〃11年　　　第二体育館竣工 南通用門新設


〃11年　　　栃高ＨＰ開設
〃1２年　　　記念館が文化庁の登録有形文化財となる。
    武道館兼生活指導室（和信寮）竣工
〃1３年　　　新プール竣工
〃1４年　　　校内ＬＡＮ整備工事竣工
〃1５年　　　全日制各学年7学級、生徒総数838名(5月1日現在)となる。
〃1６年　　　東校舎受水槽改修、体育館放送設備改修
〃1７年　　　全日制１学年１学級減（６学級）、生徒総数７９９名(5月1日現在)となる。
　　　　　　　　定時制閉課程
〃1８年　　　第１・第２学年各６学級、第３学年７学級、生徒総数７５７名(5月1日現在)となる。
　　　　　　　　創立110周年記念式典・記念講演会
　　　　　　　　図書室空調設備設置工事
　　　　　　　　普通教室空調設備設置（PTA）
〃1９年　　　全学年６学級、生徒総数７１６名(5月1日現在)となる。
　　　　　　　　本館・東校舎給水管改
〃２０年　　　北校舎外壁補修
〃２１年　     　「高校教育活性化プラン ―とちぎの誇れる人材育成プラン―」指定校
〃２２年　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〃
〃２４年　　　ＳＳＨ（スーパーサイエンスハイスク－ル）事業に指定