昭和２５年　５月１０日　　栃木県立矢板高等学校北高根沢分校として許可を受く（定時制）
昭和３２年　８月２１日　　現在地に校舎を落成し、９月１日移転
昭和４０年　４月　１日　　全日制課程に改め、普通科とする
昭和４２年　４月　１日　　栃木県条例第10号により、栃木県立高根沢商業高等学校と改め、商業科となる
　　　　　　　　　　　　　　　福　田　十　郎　校長　着任
昭和４２年　５月１８日　　独立式典を行う
昭和４３年　１月２９日　　校旗樹立式及び校歌制定式を行う
昭和４３年　３月　４日　　第１回　卒業式を行う
昭和４３年　３月２８日　　普通教室（６教室）及び昇降口を新築落成する
昭和４３年　４月　１日　　１学級増となり第１学年は４学級となる
昭和４５年　３月３１日　　商業科特別室棟（ＬＬ教室・視聴覚教室等）を新築落成する
昭和４５年　４月　１日　　　　賀　島　一　雄　校長　着任
昭和４６年　４月　１日　　１学級増　男子２学級　女子３学級となる
昭和４６年１２月　７日　　県教委指定英語科実験学校研究発表会を開催する
昭和４７年　３月２８日　　体育館兼講堂新築落成する
昭和５１年　４月　１日　　　　鷺　谷　　　豊　校長　着任
昭和５２年　９月　１日　　電算機（ＦＡＣＯＭ　Ｕ－ＭＡＴＥ）を導入する
昭和５２年１０月　７日　　創立１０周年記念式典を行う
昭和５４年　３月２５日　　生活指導室新築（商紳館）　ＰＴＡ栃木県教育祭団体表彰
昭和５４年　４月　１日　　　　小　堀　勝　義　校長　着任
昭和５６年　４月　９日　　文部省体力づくり推進校の指定を受ける
昭和５７年　４月　１日　　　　相　馬　　　 靖　校長　着任
昭和５８年１１月２９日　　文部省体力づくり推進校研究発表を行う
昭和５９年　４月　１日　　　　戸井田　寿　男　校長　着任
昭和６１年　３月２２日　　総合実践室のＯＡ化
昭和６１年　４月　１日　　　　塚　原　英　二　校長　着任
昭和６１年１１月３０日　　格技場を移改築する
昭和６２年　２月２０日　　電子計算組織一式（FACOMK290R及び端末機K10R　23台）を更新導入する
昭和６２年　４月　１日　　交通安全教育推進校の指定を受ける
昭和６２年　９月３０日　　管理棟・普通教室棟改築落成する
昭和６３年　４月　１日　　　　岡　島　久　雄　校長　着任　　生徒募集定員の男女枠を撤廃する
昭和６３年１０月３１日　　築庭３箇所同窓会等より寄付
昭和６３年１１月１０日　　創立２０周年　校舎落成記念式典を行う
昭和６３年１１月２９日　　交通安全教育推進校研究発表を行う
昭和６３年１２月２４日　　和文・英文タイプ室を流通経済実習室に改修する
平成　元年　２月２１日　　日本語ワードプロセッサー・キャノワード7000（ワープロ）24台を導入
平成　元年　４月　１日　　学科転換により、商業科４学級・流通経済科１学級となる
平成　元年　４月　１日　　新制服となる
平成　２年　２月２６日　　日本語ワードプロセッサー・キャノワード7000　24台を追加導入する
平成　２年　４月　１日　　　　菊　地　鋭　明　校長　着任　　教育目標を改訂する
平成　４年　３月１９日　　NEC PC9801DAネットワークシステム一式を導入する（第２パソコン室）
平成　４年　４月　１日　　「活力ある高校づくり推進学校」の指定を受け視聴覚機器を導入する
平成　４年　５月１９日　　「社会の変化に対応する新しい学校運営等に関する調査研究協力校」として平成４・５年の２年間文部省指定を受ける
平成　４年１０月３０日　　交通安全教育功労校として、知事表彰を受ける
平成　４年１１月１９日　　ソロプチミスト日本財団より「青少年ボランティア賞」の表彰を受ける
平成　５年　４月　１日　　　　矢古宇　　　洋　校長　着任
平成　５年　８月２８日　　全国高等学校ＰＴＡ連合会団体表彰を受ける
平成　７年１１月　１日　　汎用機からパソコンへ更新する（第１パソコン室）
平成　８年　４月　１日　　　　臼　井　通　夫　校長　着任
　　　　　　　　　　　　　　　高等学校個性化アクションプラン推進事業実施校の指定を受ける
平成　８年　４月２３日　　高等教育改革推進研究協力校の文部省指定を受ける
平成　８年　６月１５日　　平成８年度ＰＴＡ優良団体として県教育委員会表彰を受ける
平成　８年１２月１０日　　ワープロ（キャノンＮＸ７５０）を更新する
平成　９年　４月　１日　　商業科１学級減となり３学級となる　
平成　９年　７月２６日　　第１回　海外研修事業を実施する（８月８日まで、オーストラリア）
平成　９年１１月　７日　　創立３０周年記念式典を行う
　　　　　　　　　　　　　　　　創立３０周年記念庭園を造る（玄関前ブロンズ像、中庭庭園）
平成１０年　４月　１日　　総合実践室装置を導入する
平成１０年１２月１８日　　高商高地域連携懇談会が実施される
平成１１年　４月　１日　　　　大　岡　久　友　校長　着任　新制服となる
平成１２年　１月　１日　　パソコンを更新する（第２パソコン室）
平成１２年１１月　１日　　パソコンを更新する（第１パソコン室）
平成１３年　４月　１日　　　　森　口　安　基　校長　着任
平成１４年　４月　１日　　学校評議員制を導入する
平成１４年　７月　中旬　　インターンシップを実施する
平成１５年　３月１６日　　第２回　海外研修事業を実施する（２６日までロンドン・エジンバラ）
平成１５年１１月１３日　　第１１回　全国高等学校生徒商業研究発表大会
　　　　　　　　　　　　　　　最優秀賞（全国第１位）を受賞する（栃木県宇都宮市）
　　　　　　　　　　　　　　　（財）産業教育振興中央会賞受賞
平成１６年　４月　１日　　宮下吉隆校長着任
平成１６年　９月　１日　　パソコンを更新する（第２パソコン室）
平成１７年　１月１１日　　校内ＬＡＮ設置
平成１８年　３月３１日　　高校再編に伴いキャリア学習室等を整備する
平成１８年　４月　７日　　総合選択制高校として普通科２学級・商業科３学級が設置される
　　　　　　　　　　　　　　　　校名を「栃木県立高根沢高等学校」と改める。開校式を挙行する
平成１８年　７月１８日　　第３回　海外研修事業を実施する（２６日までロンドン・エジンバラ）
平成１８年１１月１４日　　新校設立記念事業の一環で創立４０周年記念式典
平成１９年　３月１４日　　文部科学省初等中等教育局視学官　吉　野　弘　一　先生
　　　　　　　　　　　　　　　「学力の把握に関する研究指定校」視察来校
平成１９年１１月１９日　　文部科学省初等中等教育局視学官　吉　野　弘　一　先生
　　　　　　　　　　　　　　　「学力の把握に関する研究指定校」視察来校（研究授業）
平成２０年　２月２９日　　流通経済科閉科式を実施
平成２０年　３月３１日　　流通経済科閉科となる
平成２０年　４月　１日　　　　栗　川　隆　一　校長　着任
平成２０年１１月１３日　　第１６回　全国高等学校生徒商業研究発表大会（香川県高松市）　　最優秀賞（全国１位）
平成２１年　３月　１日　　総合実践室更新
平成２１年１１月１９日　　第１７回　全国高等学校生徒商業研究発表大会（三重県津市）　　優秀賞
平成２２年　４月　１日　　　　澤　田　　　実 　校長　着任
平成２２年　７月１５日　　第４回　海外研修事業を実施する（２４日までロンドン・エジンバラ）
平成２２年１０月１２日　　体育館耐震改修
平成２４年　４月　１日　　　　軽　部　幸　治　校長　着任
平成２４年　６月１３日　　未来創造推進事業研究指定校（～平成２６年度）となる
平成２４年　６月２１日　　第１７回栃木県高等学校生徒商業研究発表大会（高根沢町）　　最優秀賞　５年連続
平成２４年　６月２５日　　実践的防災教育総合支援事業実施指定校（平成２５年度継続）となる
平成２４年　９月１６日　　第６回関東地区高等学校生徒商業研究発表大会（茨城県水戸市）　　優秀賞
平成２５年　６月１９日　　第１８回栃木県高等学校生徒商業研究発表大会（鹿沼市）　　最優秀賞　６年連続
平成２５年　７月１７日　　第５回海外研修事業を実施する（２４日までオーストラリア）
平成２５年　９月１５日　　第７回関東地区高等学校生徒商業研究発表大会（埼玉県）　　優秀賞
平成２５年１１月２８日　　第２１回全国高等学校生徒商業研究発表大会（千葉県）　　　優良賞
平成２６年　４月　１日　　　　杉　本　育　夫　校長　着任
平成２６年　６月１８日　　第１９回栃木県高等学校生徒商業研究発表大会（栃木市）　　最優秀賞　７年連続
平成２６年　９月２１日　　第８回関東地区高等学校生徒商業研究発表大会（山梨県甲府市）　　優良賞
平成２７年　２月１３日　　第６８回栃木県理科研究中央発表会において最優秀賞受賞
平成２７年　３月　２日　　関東一円のローソンにて商業部考案の「焼きちゃんぽん」販売開始１１万６千食4,600万円売り上げる
平成２７年　４月　１日　　平成２７年度入学生より教育課程変更
平成２７年　４月　９日　　ジュニア・キャリアアドバイザー事業実施指定校となる
平成２７年　５月２１日　　NIE実施指定校となる
平成２７年　７月　８日　　第２０回栃木県高等学校生徒商業研究発表大会（佐野市）　　最優秀賞　８年連続
平成２７年　７月１９日　　第３１回全国高等学校簿記コンクール全国大会に商業部出場(個人２名)
平成２７年　８月　４日　　起業家精神育成事業指定校に選ばれる
平成２７年　９月２０日　　第９回関東地区高等学校生徒商業研究発表大会（栃木県栃木市）　　優良賞
平成２７年１０月２４日　　第５０回バトントワリング関東大会において銀賞受賞
平成２７年１２月　３日　　作新学院大学・作新学院大学女子短期大学部と高大連携事業に関する協定を締結する
平成２８年　２月２６日　　高根沢町及び株式会社栃木銀行と地域活性化のための包括連携協定を締結する
平成２８年　４月　１日　　　　稲　葉　昌　弘　校長　着任
平成２８年　４月２８日　　国立教育政策研究所により平成２８年度学習指導実践研究協力校（商業）の委嘱を受ける
平成２８年　５月１４日　　第５７回栃木県高等学校総合体育大会(陸上競技)において、男子5,000 mW(競歩)で２位入賞、関東大会出場権獲得
平成２８年　５月２７日　　第８７回栃木県陸上競技選手権大会において、男子 5,000 m W(競歩)で３位入賞、関東大会出場権獲得
平成２８年　７月　８日　　関東地区高等学校ＰＴＡ連合会表彰を受ける
平成２８年　７月　９日　　第５回関東公立高等学校テニス大会栃木県予選会において第３位、関東大会出場権獲得
平成２８年　７月１０日　　JOCジュニアアリンピックカップ、関東ジュニア柔道選手権大会に出場する（１名）
平成２８年　７月１２日　　佐野短期大学と連携教育に関する協定を締結する
平成２８年　７月１７日　　第３２回全国高等学校簿記コンクール全国大会に商業部出場(１名)
平成２８年　７月３０日　　第４０回全国高等学校総合文化祭パレード部門、バトントワリング部門に出場する（１名）
平成２８年　８月　２日　　第６３回全国高等学校珠算・電卓競技大会に商業部出場(１名)
平成２８年１０月２９日　　第５１回バトントワーリング関東大会に出場する（１名）
平成２８年１２月１９日　　第６回海外研修事業を実施する（２６日までオーストラリア）
平成２９年　２月１６日　　第７０回栃木県理科研究展覧会並びに発表会高等学校発表の部において科学研究同好会が最優秀賞受賞
平成２９年　７月　１日　　高校生学力向上総合支援事業（｢アクティブ・スクール｣プラン）指定校となる
平成２９年　８月２４日　　全国高等学校ＰＴＡ連合会団体表彰を受ける
平成２９年　９月１６日　　第５７回栃木県高等学校新人陸上競技大会において男子100ｍ６位に入賞、関東大会出場
平成２９年１０月１４日　　第５１回バトントワーリング関東大会に出場する（１名）
平成２９年１０月２７日　　創立５０周年記念式典を行う
平成３０年　２月１９日　　国際医療福祉大学と連携協力に関する協定を締結する
平成３０年　２月２６日　　大原簿記情報ビジネス医療福祉専門学校宇都宮校と連携協力に関する協定を締結する
平成３０年　４月　１日　　　　杣　　　保　男　校長　着任
平成３０年　８月３１日　　暖房設備改修工事及び特別教室棟外部改修工事完了
令和　元年　７月２８日　　第３１回全国高等学校情報処理競技大会に出場する（１名）
令和　２年　２月　１日　　栃木県高等学校総合文化祭写真展課題作品の部で準特選に入賞、関東大会出場
令和　２年　４月　１日　　　　山　﨑　信　治　校長　着任
令和　２年　６月１６日　　高根沢町で体育館に防災無線設備を設置
令和　２年　６月２６日　　音楽室に空調設備を設置
令和　２年１０月１２日　　プール解体工事が完了
令和　２年１２月１０日　　栃木県高等学校総合文化祭写真展自由作品の部で特選に入賞、関東大会に出場
令和　３年　３月１５日　　調理教室及び化学教室に空調設備を設置
令和　３年　３月２５日　　県立学校ＩＣＴ環境整備事業に伴い高速無線ＬＡＮ環境整備及びタブレット端末220台導入
令和　３年　９月２３日　　野球部が第74回秋季栃木県高等学校野球大会でベスト４に入る
令和　３年１１月１２日　　野球部が第94回選抜高等学校野球大会の21世紀枠栃木県候補校に推薦される
令和　３年１２月　５日　　すべてのＨＲ教室に電子黒板を設置する
令和　４年　３月２３日　　被服教室及び美術教室に空調設備を設置する
令和　４年　３月２５日　　体育館への通路の改修工事が完成する
令和　５年　４月　１日　　　　宇佐美　　　敬　校長　着任

令和　５年　７月２５日　　第70回全国高等学校ビジネス計算競技大会に出場する（１名）

令和　５年１２月１９日　　第８回海外研修事業を実施する（２２日まで台湾）

令和　６年　４月　１日　　　　鈴　木　長　生　校長　着任