沿革
明治
34年 2月26日 栃木県第五中学校として開校の件認可
5月17日 栃木県立大田原中学校と改称
35年 4月1日 栃木県立大田原中学校開校
4月19日 仮開校式及び入学式を挙行、翌20日より授業を開始 
5月12日 現敷地内に校舎1棟及び雨天体操場落成、仮校舎より移転
41年 12月 6日 講堂及びその他の教室落成
43年 9月 6日 皇太子殿下行啓、授業及び生徒作品を台覧
44年 4月 7日 寄宿舎新築落成
45年 4月19日 創立10周年記念式挙行
大正
 5年 9月 6日 校旗公定式、翌7日那須山頂に樹立式を行う
 6年 4月20日 定員400名を500名に改められる
 7年 10月28日 財団法人栃木県立大田原中学校奨学団認可、11月9日登記済
11年 4月18日 創立20周年記念式挙行
昭和
 3年 3月11日 県告示を以て3月31日限り寄宿舎を廃止される
 6年 4月19日 創立30周年記念式挙行、敷地1969坪拡張
17年 5月24日 創立40周年記念式挙行
19年 3月30日 生徒数を900名に改められる
22年 4月 1日 栃木県立大田原中学校併設中学設置される
23年 4月 1日 学制改正により高等学校設置認可、大田原高等学校と改称
24年 4月 1日 商業科1学級を併設し、普通科の1学級を学科転換
26年 4月 1日 栃木県立大田原高等学校と改称、工事竣工
8月 図書館改築工事竣工 
10月 体育館改築工事竣工
27年 4月19日 創立50周年記念式挙行、敷地拡張(6反1畝21歩)
30年 4月 1日 普通科1学級を学科転換し、商業科を2学級に増設
32年 9月 校庭整地工事及び吸水・排水工事竣工
35年 1月25日 講堂兼体育館竣工
2~4月 敷地拡張(4,198平方メートル)
38年 4月 1日 普通科1学級増
7月20日 校旗樹立式挙行
9月 4日 弓道場竣工
39年 3月27日 理科室及び図書室鉄筋コンクリート3階建て竣工、和楽舎竣工
43年 8月 3日 第1校舎(本校最古)解体撤去
45年 1月19日 普通教室棟竣工
46年 3月31日 和楽舎、格技上、卓球場移改築工事竣工
47年 8月31日 管理棟竣工
11月 3日 創立70周年記念式及び校舎落成記念式挙行
55年 3月26日 和楽舎竣工(403.2平方メートル)
57年 4月13日 敷地拡張(1,981平方メートル) 
7月19日 新プール竣工
10月 3日 和楽池改修
11月 6日 創立80周年記念式挙行、(校庭拡張、プール竣工、紫塚奨学団基金設立)
58年 2月 3日 商業科初の推薦入学者選抜を実施
61年 3月20日 学級増に伴う新校舎3教室竣工、格技場竣工
4月 1日 普通科1年1学級増により6学級
9月19日 第1回85キロ強歩実施(20日まで、26時間)
62年 1月20日 雨天練習場竣工
9月24日 相撲場竣工
63年 11月11日 自転車置場竣工
平成
元年 3月20日 体育館竣工(1,324,381平方メートル)
 4年 10月22日 創立90周年記念式挙行、校庭・前庭および中庭整備
 5年 11月16日 理科棟窓枠・外壁改修
 6年 2月15日 東門竣工
 7年 3月20日 家庭科棟竣工
 9年 4月 1日 商業科募集停止、普通科1学級増により7学級
12月15日 自転車置き場竣工
6月~9月 教室棟耐震工事、改修工事
11年 2月 1日 商業科閉科式を行う
6月~11月 管理棟耐震工事、改修工事
12年 2月~3月 プレハブ校舎文化部室に改修
7月~10月 正門通路整備工事
13年 3月 正面入口・西側入口周辺及び和楽池周辺築庭整備(百周年記念事業)
14年 2月 創立百周年事業の第一体育館大規模改修工事竣工
11月 1日 創立100周年記念式挙行
12月 5日 普通教室棟便所改修
15年 10月22日 校内LAN通信整備設置工事
16年 3月31日 弓道場防矢ネット設置工事
17年 4月1日 普通科1学級減
31年 4月1日  文部科学省SSH指定 「文理融合型の課題研究の開発」
2年  4月1日  普通科1学級減